L'Oratorio di S. Bernardino, posto sul margine ovest del sagrato della Basilica di S. Maria Assunta, fu edificato dalla Confraternita dei Disciplini Bianchi costituitasi a Clusone, come in altri paesi del territorio bergamasco, dopo l'approvazione ufficiale (1336) da parte del Vescovo di Bergamo Cipriano Congo. Il primitivo modesto fabbricato, attualmente adibito a sede delle sculture fantoniane, fu ampliato all'inizio del sec. XV con un prolungamento sulla sinistra, e nel 1451 con il sopralzo della parte più antica. Consacrato inizialmente al mistero dell'Annunciazione, nel 1452 fu ridedicato a S. Bernardino da Siena per onorare in lui, che un tempo appartenne ai Disciplinati della Confraternita di S. Maria in Siena, un valido protettore, e per ricordare la sua venuta a Clusone come predicatore e pacificatore. Nel 1673, per destinare nuovo spazio alle riunioni dei Disciplini in continua espansione e alle attività del Consorzio della Misericordia e del Monte dell'Abbondanza aggregatisi fin dal 1540 alla Chiesa di S. Bernardino, si completò il sopralzo di tutto il complesso.
La costruzione di una scala esterna di accesso al piano superiore a ridosso del muro, il conseguente arretramento della porta a piano terra della cappella più antica e l'apertura in alto di una porta, provocarono la perdita di un terzo del grande affresco dei «Novissimi». Il lato est della costruzione fu ingentilito da un portico a quattro arcate, che però tolse respiro agli affreschi preesistenti sulla parete e, in qualche particolare, li ricoprì. Tra il 1742 e il 1751, incorporando un'arcata del portico, e quindi deturpando l'insieme architettonico e alcuni affreschi, fu costruita una cappe! la-sepolcro per collocarvi le statue dei Fantoni, scolpite appunto in quegli anni. Con decreto del 14 marzo 1807, in esecuzione della legge del Regno Italico del 23 aprile 1806, la Confraternita dei Disciplini, come tante altre, fu soppressa e l'Arciprete Bartolomeo Furia nei 1811 ottenne dal Delegato per il Culto l'annessione di questo complesso architettonico alla Parrocchia di Clusone.
Nel 1832, in seguito ad una scriteriata decisione di effettuare nella parete ovest delle aperture per ricavare al di là vani da adibire a sacrestia, alcuni affreschi interni andarono perduti. I più significativi interventi di conservazione e di restauro, iniziarono nel 1868 con la rimozione della scala esterna, la chiusura della porta superiore e la costruzione di una ampia gronda di protezione dell'affresco dei «Novissimi». Il problema dell'accesso al piano superiore, fu risolto costruendo una scala coperta sul lato nord dell'edificio. Nel 1903 Giuliano Volpi, sotto la direzione dell'architetto Virginio Muzio, consolidò e ripulì gli affreschi esterni. Nel 1908 si demolì la cappella-sepolcro a ridosso del portico, sistemando il gruppo fantoniano nella parte più antica della Chiesa.
Negli anni 1957-1958 Gian Carlo Bonomi eseguì importanti lavori di bonifica alle pareti interne affrescate, con relativa pulitura dei dipinti. Nel 1970 si rese necessario un altro delicato lavoro di consolidamento e ripulitura del «Trionfo e Danza della morte»; Io eseguì Giuseppe Arrigoni, riportando alla luce, nel contempo, alcuni resti del terzo scomparto del grande affresco, parte dell'arco della porta originale e, da sotto un rappezzo seicentesco dell'affresco, la sagomatura della finestrella esistente sopra la porta. Nel 1972 lo stesso restauratore, per decisione della Sovrintendenza per i beni artistici e storici, eseguì lo strappo e il restauro degli affreschi del portico, ora collocati nell'interno. A giustificare l'eccezionale richiamo estetico e culturale che l'Oratorio dei Disciplini esercita, non è la sua struttura architettonica scarsamente originale, ne le pur notevoli sculture lignee che custodisce (la pala dorata dell'Annunciazione, le statue dei santi Sebastiano e Bernardino da Siena, il gruppo fantoniano del sepolcro), ma le sue numerose pitture murali. Anche alla prima visione di queste pareti affrescate, ci si accorge di essere di fronte a cicli pittorici eccezionali, soprattutto non riconducibili al ruolo di copie di altri, anche se sicuramente gli autori hanno conosciuto e studiato pitture analoghe. L'osservazione attenta e lo studio dettagliato, nel raffronto con altri famosi affreschi lombardi, permette di scoprire elementi originali nella progettazione, nella scelta dei colori, nella tipologia dei personaggi e nelle ambientazioni naturali e architettoniche delle diverse composizioni. La ricchezza del contenuto di cui sono portatori, stacca nettamente questi affreschi dalla pittura stereotipa e commerciale, e li classifica tra le composizioni di vera ispirazione.
La data di esecuzione della maggior parte di questi affreschi si conosce con esattezza, perché segnata sulle pitture stesse; invece i nomi dei pittori che li hanno eseguiti, sono ancora sconosciuti. Le ricerche fin qui eseguite (v. «Affreschi ai Disciplini di Clusone» di L. Cortesi e G. Mandel, 1972), hanno approdato solo ad attribuzioni per congetture, suggerite dalle datazioni conosciute, dal nome «Jachobus che si trova ai piedi di uno dei più importanti di questi affreschi, e dai raffronti con altre pitture; nessun nome è stato ancora avallato da una documentazione inoppugnabile. Sicuramente vi hanno lavorato più maestri; è certo che il pittore che ha affrescato il voltino del presbiterio, non è lo stesso che ha eseguito il ciclo della «Vita di Gesù»; ci sono elementi sufficienti per ritenere che l'Jachobus che ha firmato la grande Crocifissione sul frontale dell'arcosolio, sia un terzo pittore. Gli affreschi della cappella più antica, quelli sull'arco che immette nel prolungamento, i resti dell'affrescatura dell'abside, sollecitano alla ricerca di almeno altri trepittori.
All'esterno, oltre il maestro del «Trionfo e Danza della morte», altri artisti hanno lavorato alle composizioni affrescate sotto il portico. Nella contemplazione di queste pareti affrescate, l'intenso godimento estetico si intreccia al vivo desiderio di una ricognizione della vita che si è svolta per secoli nel complesso di S. Bernardino. Non si può non considerare queste pitture, assieme alle altre opere d'arte presenti, una documentazione della cultura, della religiosità e di altri aspetti dell'ambiente sociale dei committenti in particolare e della comunità di Clusone in generale; come non si può ignorare che siano state, nei tempi successivi, fonte di nuova ispirazione per l'intensa attività culturale, educativa e assistenziale della Confraternita dei Disciplini, del Consorzio della Misericordia e del Monte dell'Abbondanza.
Gli Affreschi Interni - Le storie di Gesù
L'Interno del corpo principale dell'Oratorio dei Disciplini ha le due pareti laterali e l'arcosolio dipinte con le scene della vita di Gesù. Questi affreschi sono forse attribuibili a Giacomo Borione e dipinti nel 1470-71 come attesta la data e la scritta "(Ja)chob pinxit" poste rispettivamente a sinistra e a destra sulle due basi inferiori dell'arcoso-lio che introduce al piccolo presbiterio. Gli episodi della vita di Gesù sono raffigurati in quadri contigui distribuiti su trefasce sovrapposte. Si inizia con l'Annunciazione nel registro superiore della parete destra (vedi schema) e si prosegue dall'altare verso la parete di fondo per continuare poi sulla parete sinistra, quella dell'ingresso.
Gli episodi affrescati proseguono nella fascia intermedia seguendo lo stesso percorso. Anche il terzo registro, in gran parte scomparso o danneggiato gravemente, continua nello stesso senso. Ogni riquadro portava in origine una didascalia a tempera in caratteri gotici oggi illeggibili. Gli affreschi sono molto efficaci e vivi dal punto di vista narrativo; l'autore e i suoi aiutanti di bottega hanno concentrato nel piccolo spazio dei singoli riquadri gli elementi sintetici indispensabili per rendere nel miglior modo possibile ogni singola scena. L'attenzione è concentrata sui personaggi; le architetture e i paesaggi sono del tutto secondari. Vivace è pure la coloritura che usa soprattutto le tonalità del rosso terra e del verde. Una tavolozza povera ma efficace. La fisionomia dei personaggi, i gesti, i costumi si ripetono secondo gli schemi della tradizione tardo gotica rielaborata dall'autore. Nel sottarco della Crocefissione sono stati affrescati alcuni profeti mentre sulla volta del presbiterio, dipinta da mano diversa in epoca posteriore rispetto alle "Storie di Gesù", sono affrescate le allegorie dei quattro evangelisti e le figure dei quattro dottori della Chiesa: Agostino, Ambrogio, Gerolamo e Gregorio.
L'abside è occupata dal Cristo Pantocratore che sovrasta la cinquecentesca ancona lignea dorata della Annunciazione. Ai lati due ante lignee con altri profeti e due antiche statue raffiguranti S. Sebastiano e S. Bernardino al quale l'Oratorio era dedicato. La parte più antica della chiesa, quella opposta al presbiterio con l'altare, conserva il gruppo di statue lignee del "Sepolcro" disposte a semicerchio intorno al Cristo morto. Da sinistra Nicodemo, Maria di Cleofa, S. Giovanni evangelista, la Madonna; la Maddalena e Giuseppe d'Arimatea. Le statue sono state scolpite dalla bottega dei Fantoni nel 1742 mentre il Cristo morto è del 1726. La coloritura non è quella originale.